На территории района, которая ныне входит в Шумилинский район, человек живет с глубокой древности. Об этом свидетельствуют следы  мезолитического поселения (9-5-ые тыс.до н.э.) выявленные у д.Красомай.

Многие населенные пункты на территории района упоминаются в письменных источниках с 16 в. В описании Полоцкой Земли, составленном в 1552г., есть сведения о "Добейской земле", "Ловажи и Ловожском стане", "Оболи, селах Козьяны, Черчица и Мосары".

В 1772 году при воссоединении с Россией земли Шумилинского грая вошли в состав Витебской губернии.

В Х1Х веке Шумилино – деревня в Ловажской волости Полоцкого уезда Витебской губернии, в которой в 1866 году было 5 хозяйств, 13 строений, 38 жителей. После строительства Риго-Орловской железной дороги (1886 год) деревня выросла в местечко, построена железнодорожная станция.

Станционные здания и церковь являлись единственными крупными строениями.

17 октября 1866 года руководитель строительства Министр путей сообщения генерал-лейтенант Мельников П.П. доложил царю в телеграмме «… в 9 часов 30 минут открыто движение на участке Полоцк-Витебск протяженностью 242 версты …».

В начале ХХ века в Шумилино 50 жителей, которым принадлежало более 76 десятин земли, в т.ч. более 28 десятин непригодной.

Любопытна сама легенда о происхождении названия Шумилино. Местные старожилы так объясняют происхождение этого названия: во время Отечественной войны 1812 г. на месте, где сейчас находится Шумилино, в сосновом бору русские воины и партизаны устроили засаду. Отряд французов, пробиравшийся через лес к Витебску, был почти полностью уничтожен. Шум вековых сосен слился с шумом боя и был слышен за много километров. С тех пор в народе стали говорить: «Шумело место это когда-то в бою с французами». Вскоре после того боя лес назвали Шумным бором, а появившееся в нем селение – Шумным селом. От него, вероятно, и произошло название Шумилино.

Знаменита легендами деревня Мишневичи. Ее жители утверждают, что поговорка «погорел как Заблоцкий на мыле» родилась благодаря жившему некогда в Мишневичах пану Заблоцкому. Разбогател этот пан на том, что сплавлял по рекам Оболь и Двина лес в Ригу. Но однажды ему захотелось получить еще большую прибыль, вот и решил отвезти в Ригу мыло и обменять его на ткань. Привязал к своим плотам 2 ящика мыла по 200 килограмм в каждом, пока плоты добрались до Риги, все мыло размякло в Двинской воде. Зато белорусский язык стал богаче еще на одно меткое выражение.
    
В ноябре 1917 года на Шумилинщине установлена Советская власть. В 1924 году в составе Витебского округа был создан Сиротинский район с центром в местечке Шумилино.В 1928 году был создан первый на Шумилинщине колхоз «Искра», чуть позже «Новое дело» и «Красная Ловша».

Накануне Великой Отечественной войны население района составляло около 45 тысяч жителей.

В июне 1941 года Шумилинщина была оккупирована немецко-фашистскими захватчиками и разделила боль и горе всей Беларуси. С первых месяцев войны тысячи шумилинцев сражались на фронтах, в партизанских отрядах, оказывали сопротивление, будучи в подполье, каждый четвёртый из которых погиб, а четверо были удостоены звания Героя Советского Союза.

В 1942 году на территории района действовала Сиротинская партизанская бригада под руководством командира Короткина Семена Михайловича. В поселке Оболь и окрестных деревнях действовала подпольная комсомольско-молодежная организация «Юные мстители» (руководитель Ефросинья Савельевна Зенькова).

За время оккупации в районе превращено в пепел 133 населенных пункта, 8 деревень навечно внесены в длинный список на мемориальном комплексе Хатынь,погибло более пяти тысяч жителей.

23 июня 1944 года именно на Шумилинщине началась освободительная операция «Багратион». За освобождение Шумилинского района106 воинам Советской Армии присвоено звание Героя Советского Союза.На территории района война оставила 86 захоронений.

Здание железнодорожного вокзала в Шумилино единственное не пострадало в годы войны.

Дорогой ценой досталась Победа.Много выстрадал, много вынес на своих плечах наш народ, но и много сделал – восстановил разрушенное войной хозяйство, построил новые предприятия.

На Шумилинской земле была построена первая в Советском Союзе гидроэлектростанция. Первой в Республике в 1985 году  была издана историко-документальная хроника «Память» Шумилинского района.

ПАМЯТНИКИ ИСТОРИИ, АРХИТЕКТУРЫ

Каждому жителю нашего района близка и дорога история своего края, воплотившаяся в исторических памятниках. На территории Шумилинского района взято на учёт 108 памятников истории и культуры, в том числе 14 памятников археологии (7 из них республиканского значения), 3 памятника архитектуры, 91 памятник истории (22 из них республиканского значения).

Самыми значимыми являются памятники архитектуры псевдорусского стиля к. ХIХ- н. ХХ вв.—Свято-Сергиевская и Свято-Успенская церкви.

 - Свято-Успенская церковь, конец XIX века (д. Победа), памятник архитектуры псевдорусского стиля;
 - Свято-Сергиевская церковь, XIX- XX веков (д. Лесковичи);
  - Бывший  усадебно-парковый  комплекс Ю.Ю. Амбургера:
  а) остатки усадебного дома; б) бывший дом управляющего (ныне здание музея Обольского комсомольского подполья филиала Шумилинского историко-краеведческого музея), в) фрагменты  парка;
 - Железнодорожный вокзал. В 1886 году введён вокзальный комплекс на станции Сиротино. В 60-х годах XX века переименован в ст. Шумилино.

Пятенка
Это духовное место, освящённое в давние времена, расположено вблизи бывшей деревни Казаногово по дороге на Слободу — километров семь от Шумилино. Сегодня место расчищено от чернолесья, поэтому часовенка видна с дороги, как только дойдёшь до конца бывшего селения. В солнечный день зрелище впечатляет своей неожиданной красотой. Рядом с часовней — колодец, попьёшь из него и сразу почувствуешь, как покидает тело усталость, как светлеет в глазах. Родниковая вода. Святая вода из ключа, который бьёт где-то из-под бывшей церкви, сбегает кристально чистыми струйками. Недалеко выложена купальная, вскоре появится отдельная место для раздевалки.
Место получило название от Параскевы Пятницы. Нашлись те одержимые краеведением люди (один их подвижников Виктор Улютенко), придавшие святому месту то значение, которое движет к паломничеству многих людей. Паломники видят возрождённые фрагменты на месте бывшей церкви, которая когда-то была безжалостно уничтожена. Сегодня здесь, на лобном месте, осталась кирпичная кладка, поросшая травой. Кирпич не рассыпался — прочный, по всему видно, старинного обжига. Остались нетронутыми во время уничтожения приступки с восточной стороны, которые вели в церковь. Этот фундамент и собираются восстановить те, кому и сегодня не изменила любовь к истории своего родного края. Они пришли до осознания простой истины: освящённая сквозь дымку столетий Пятенка и сегодня несёт большой заряд энергетики, даёт человеку жизненные и духовные силы.